Finale Lige šampiona 2005. godine nije moglo bolje da počne za Paola Maldinija. Već u prvom minutu utakmice u Istanbulu, udarcem voleja doveo je Milan u vođstvo u svom sedmom evropskom finalu. Do poluvremena bilo je 3:0. Iako je kasnije više puta negirao da su igrači slavili u svlačionici, sve je ukazivalo na to da će Maldini drugi put u dve godine podići pehar. Međutim, ishod je svima dobro poznat. Liverpul se vratio i na kraju osvojio „Ušatog“. Uprkos dramatičnom preokretu i bolnom porazu, Maldini je ostao ponosan na svoj tim. „Igrali smo bolje od njih… ali to je fudbal.“ – Rekao je tada. Kada su se igrači Milana sledećeg jutra vratili u Italiju, dočekala ih je mala grupa ultrasa koji nisu delili njegovo mišljenje. Usledila je burna rasprava. Navodno je Maldini tada nazvao navijače „plaćenicima“, što oni nikada nisu oprostili niti zaboravili.
Teške godine za Milan
Dve godine kasnije, Milan se osvetio Liverpulu u Atini. Maldini je tada peti put podigao pehar šampiona Evrope. U decembru iste godine savladali su i Boku Juniors za interkontinentalnu titulu, čime je Maldini još jednom zaokružio veličanstenu karijeru. Ipak, problemi su počeli da se gomilaju. U domaćem prvenstvu Milan više nije mogao da parira Interu, a nezadovoljstvo je raslo i van terena. Godine 2008. na tribinama su počeli da se pojavljuju transparenti protiv vlasnika Silvija Berluskonija, koga su optuživali da rasipa novac i „gubi kompas“.
Maldini je tada ulazio u svoju poslednju sezonu na „San Siru„. Sezona nije počela dobro: porazi od Bolonje i Đenove, dok je Inter Žozea Murinja delovao nezaustavljivo. Međutim, tri vezane pobede, uključujući i trijumf nad Interom golom Ronaldinja, dale su nadu. Maldini je predvodio odbranu koja je delovala kao da još može da se nosi sa najboljima. Zima je donela novu krizu. Kaka je bio na ivici transfera u bogati Mančester Siti, navijači su protestovali i molili ga da ostane. On je ostao, ali su se unutar kluba jasno videli raskoli. Inter je dobio derbi, Milan ispao iz Evrope, a sezona se činila izgubljenom.
Maldini je osvojio sve sa Milanom
Serija dobrih rezultata u proleće vratila je klub među prve tri. Maldinijev poslednji meč na „San Siru“ bio je protiv Rome, njegov 900. nastup za Milan. Od debitovanja 1985. godine sa samo 16 godina, Maldini je osvojio sve što se moglo osvojiti: 5 evropskih titula, 7 Skudeta, Kup Italije, 3 Interkontinentalna i 5 Superkupova Evrope. Bio je oličenje kapitena, miran, autoritativan, uvek u službi tima. Nikada nije tražio ličnu slavu, iako ju je zasluživao. Njegov otac Ćezare takođe je bio kapiten Milana, onaj koji je 1963. podigao prvi evropski trofej. Ipak, deo navijača ga nikada nije potpuno prihvatio…
Maldini je često bio u sukobu sa ultrasima, posebno kad ih je kritikovao zbog bacanja predmeta na teren 1998. godine. Uvek je branio saigrače, ali nikada nije podržavao huliganstvo. Kada je Milan sledeće godine osvojio titulu, odbio je da slavi sa publikom. I tako, kada je tog vrelog dana 2009. godine izveo tim poslednji put na „San Siro“, malo ko je slutio da će oproštaj biti pomalo gorak. Temperatura je bila 36°C. Igrači Rome su izašli u majicama s natpisom „Grazie Paolo, grande capitano“. To je bio najlepši trenutak dana, jer sve ostalo je pošlo nizbrdo. Milan je izgubio 3:2, što je značilo da poslednje kolo u Firenci mora da pobedi da bi osigurao učešće u Ligi šampiona, ali pravi šok stigao je sa tribina…
Paolo Maldini nije zaslužio takve stvari
Transparenti jednog dela Curva Sud poručivali su: „Za tvojih 25 godina slave, hvala ti od onih koje si zvao plaćenicima i škrticama.“ „Hvala, kapetane. Na terenu si bio šampion bez kraja, ali nisi poštovao one koji su te učinili bogatim.“ Četrdesetogodišnji Maldini, koji se opraštao od „San Sira“posle 24 godine karijere, napravio je počasni krug oko stadiona nakon utakmice, ali ga nisu svi navijači „Rosonera“ pozdravili aplauzom. Umesto ovacija, zvižduci jednog dela navatrenijih.
Na jednom delu tribine pojavio se veliki transparent sa brojem 6 i imenom legendarnog Franka Barezija, a kroz vazduh se zaorilo: „Jedan kapiten. Imamo samo jednog kapitena!“ Da ironija bude veća, upravo je Barezi predao kapitensku traku Maldiniju kada se povukao iz fudbala. Maldini je obišao teren u suzama, rekavši posle meča: „Ponosan sam što nisam kao oni.“ Na isti dan pre 20 godina, osvojio je svoj prvi Kup šampiona. Vreme se, očigledno, promenilo. Taj kontrast, ljubav ogromne većine naspram skandiranja manjine, učinio je oproštaj gorčim nego što bi iko očekivao.
Sramotno ćutanje kluba
Klub je ostao nem. Nije bilo javne osude tih provokacija, nije bilo zvanične komunikacije koja bi podržala igrača koji je bio sve, osim običnog člana. Maldini je izjavio da ga je ćutanje kluba mnogo pogodilo, jer je očekivao da njegov Milan stane uz njega, makar da distancira klub od pojedinaca koji su napravili incident. Klub, sa druge strane, odnosno potpredsednik Adrijano Galijani, pravdao je klupsko ćutanje željom da se izbegnu medijske kontroverze i da se ne daje dodatni publicitet tim postupcima. Galijani je rekao da je on sam odlučio da ćuti, jer smatra da je ćutnja „najefikasnije oružje“ kada se radi o ponašanju koje zaslužuje osudu, ali bi svaka reakcija samo pojačala pažnju na incident.
Naredne nedelje, u Firenci, Milan je pobedom osigurao Ligu šampiona. Kaka je dao gol u svom poslednjem meču, a Maldini je zamenjen u nadoknadi. Tada je konačno dobio ovacije koje zaslužuje. Za većinu navijača on i dalje ostaje simbol Milana, ali taj oproštaj ostavio je ožiljak, i u srcima velikog broja navijača, i u srcu velikog Paola Maldinija.