Rivalstvo između Pit Samprasa i Andre Agasija je jedno od najvećih teniskih rivalstava svih vremena. Pored veoma različitih ličnosti, njih dvojica su gajili i potpuno drugačije stilove na terenu. Agasi je voleo da ostane na liniji što duže može i da izmori protivnika izuzetno preciznim i krajnje neočekivanim udarcima. Servis mu je bio slaba strana, ali je ludačkim tempom nadoknađivao fizičke nedostatke, to jest slabosti. Sa druge strane, “Pistol” Pit je išao na udaračku snagu i gotovo životinjske reflekse. Upravo zato je i bio neprikosnoven na travi Vimbldona. 
Servis-volej igra i neverovatni nervi načinili su od njega mašinu za kažnjavanje protivnika. Osim velike razlike u teniskim stilovima, čini se da je još veća razlika bila u karakterima.
Od samog početka profesionalne karijere Andre Agasi se izdvajao imidžom lošeg momka. Igrao je u šortsu skrpljenom od pocepanih farmerki, dok je kosu sa izvučenim pramenovima često prekrivao gusarskom maramom. Upravo zbog ludog šortsa tvrdoglavo je odbijao da igra na Vimbldonu, gde je bela oprema obavezna. Naravno, sa takvim stavom brzo je postao idol mlade generacije, našavši se na zidovima soba mnogih tinejdžerki širom sveta. Pit Sampras je bio potpuno drugačiji, oduvek je bio prilično introvertan, njegove emocije su izuzetno teško nalazile put do tuđih pogleda. Tenis je za njega bio posao, retko kad nešto više od toga. A taj posao radio je savršeno dobro i savršeno jednostavno. Kod njega nije bilo previše komplikovanja. Dođeš, vidiš, pobediš. U razgovoru sa novinarima uvek je bio konkretan i distanciran, ni nalik na šaljivog i ćudljivog Agasija.
Njihov prvi meč se odigrao 1989. godine na turniru u Rimu, Agasi je dobio taj meč sa 6:2 i 6:1, a nakon meča Agasi je rekao svom treneru da mu je žao Pita, zato što nikada neće uspeti kao profesionalac, kako je samo pogrešio u proceni. Osvojivši 7 turnira i pobedivši u 90% mečeva koje je odigrao, za Agasija je 1995. godina, bila godina iz snova, sve do finala US Opena. Ranije te godine Agasi je osvojio Australian Open, a Sampras Vimbldon, pa je finale trebalo da odredi prvog igrača sveta za tu godinu. Do tog meča u finalu US Opena 1995. godine, u njihovim međusobnim mečevima bilo je 8-8 a od tog meča sve se promenilo. Sampras je u jednom sjajnom susretu pokazao da je bolji igrač pod pritiskom, slavio je sa 6:4, 6:3, 4:6, 7:5, osvojio US Open i završio godinu na prvom mestu. Agasi je često govorio da je poraz u finalu US Opena 1995. godine bio toliko snažan udarac za njega, da su mu trebale godine da se oporavi. Poraz je toliko uzdrmao Agasija, da je 1997. godine pao na 141. mesto ATP liste a od narednih 12 duela sa Samprasom izgubio je 9.
Iz te godine ostaće i upamćeno da su Sampras i Agasi svoje učešće u Dejvis kupu uslovili učešćem onog drugog. Razlog tome je bio strah da će neučešće u mečevima Dejvis kupa jednom od njih dvojice obezbediti prednost pred Rolan Garos
Naredni antologijski meč njih dvojica su odigrali u polufinalu Australian Opena 2000. godine. U jednom sjajnom meču, iako je Sampras vodio sa 2:1 u setovima, Agasi je slavio sa 3:2 i kasnije u finalu rutinski došao do titule. U četvrtfinalu US Opena naredne godine, Sampras je dobio Agasija sa 6:7, 7:6, 7:6, 7:6, 
a taj meč ostaje upisan u njihovom rivalstvu po neverovatnom podatku da tokom celog meča niti jedan od tenisera nije uspeo da napravi brejk. Poslednji put u karijeri sreli su se u finalu US Opena 2002. godine. To je bio njihov prvi meč u finalima Grend Slemova još od Samprasove pobede na US Openu 1995. godine. Sampras je pobedio u 4 seta u ispostaviće se svom poslednjem meču karijere. Andre Agasi se povukao iz tenisa 4 godine kasnije nakon 20 godina profesionalne karijere. Od 34 međusobna duela, Sampras je dobio 20 a od 5 susreta u Grend Slem finalima Agasi je pobedio samo jednom, 1995. godine u Australiji. Dvojica asova su ukupno osvojila čak 22 grend slema, 124 ATP titule, 387 nedelja držali vrh ATP liste i zaradili tačno 74.433.464 američkih dolara od turnirskih nagrada. Andre Agasi je o njihovom rivalstvu po završetku karijere izjavio: “I sada, kada se setim toga, krv počne da mi ključa! U tim susretima uvek smo izvlačili ono najbolje jedan iz drugoga, to su bili sudari za pamćenje. Mi smo prosto potpuno različiti u svemu što radimo, i na terenu i u životu.”
Ostaće za dugo pamćenje najveće tenisko, a mozda i sportsko rivalstvo iz zadnje decenije 20-og veka između dve legende belog sporta Pit Samprasa i Andre Agasija.