Za njega se čulo još mnogo pre nego što je stigao u NBA ligu. Briljirao je tokom koledž karijere na legendarnom Djuku, koji je doveo do dve NCAA titule, ali su mu karijere ipak obeležile i sputale povrede. Mnogi su već pogodili o kome se radi, danas vas podsećamo na čoveka koji je trebao da bude jedan od naslednika Majkla Džordana, legendarnog Grent Hila.
Navijači Djuka se i danas kunu da nikada nisu videli boljeg košarkaaša od Grenta Hila. Njegovo fenomenalnu koledž karijeru među “Vojvodama” je verovatno najviše obeležio meč elit-eight runde 1992. godine sa Kentakijem, kada je na 2.1 sekundu do kraja, Grent Hil pokazao genetiku i za američki fudbal (njegov otac Kelvin igrao je za Dalas Kaubojse) i bacio „tačdaun“ pas preko celog terena za Lejtnera, koji svojim pogotkom odvodi Djuk na turnir završne četvorke. Trener Kentakija Rik Pitino je mnogo kasnije priznao da mu je jedna od najvećih grešaka u karijeri ta što nije postavio čuvara ispred Hila, već je sa 5 igrača branio 4 Djukova. Istorija kaže sledeće: Hill baca milimetarski tačan pas, Lejtner hvata, fintira okret u desno, okreće se u levo i pogađa šut sa linije penala zahvaljujući kome Devilsi prolaze na Fajnal-for, a ispostaviće se kasnije i osvajaju titulu.
Po završetku sjajne univerzitetske karijere, na draftu 1994. godine Grent Hila kao trećeg pika izabrali su Detroit Pistonsi. Era “Bed Bojsa“ upravo je bila završena i tim iz Detroita je tražio novu zvezdu, našli su je u liku Grent Hila i nisu pogrešili. Sezone u Pistonsima, njih ukupno šest bile su kao iz snova. U prvoj je imao 19,9 poena po meču, 6 skokova, 5 asistencija i 2 ukradene lopte u proseku. Izabran je u prvu ruki petorku i zajedno sa Džejsonom Kidom podelio je titulu početnika godine. “Laska mi ova titula. Sve je to lepo, ali istorija pamti samo šampione, a ja to još nisam.” – izjavio je Hil primajući to priznanje. Poeni u proseku su nakon prve godine izgledali ovako 20,2 pa 21,4, pa dva puta po 21,1 i konačno 25,8, kada je izgledalo da ulazi u fazu totalne dominacije u ligi. 
Imao je i sezonu sa preko 10 skokova po meču, asistencije je uvek držao na proseku između šest i sedam, a uz sve to igrao je i vrhunsku odbranu. Samo nikako nije uspevao da dovede svoj tim do pobede u jednoj seriji plej–ofa. Svi su priznavali da je Hil odličan igrač, ali su tvrdili da je suviše mek da bi doneo Pistonsima neki veći uspeh. Dovedeni su Džeri Stekhaus i Teo Retlif kao ispomoć, ali ni to nije vredelo. Detroit nije mogao da mrdne dalje od prve runde doigravanja.
Posle šeste sezone u Pistonsima, u kojoj je opet igrao sjajno, ali je prva runda plej-ofa i tada bila neprelazna, uprava Pistonsa smatrala je da je imala dovoljno strpljenja i da je vreme za promenu. Hil je trejdovan u Orlando u zamenu za Bena Valasa i Čaki Etkinsa. Pošto je te godine tokom plej-of serije sa Majamijem doživeo prelom levog članka, operisan je i do početka sledeće sezone sve je trebalo da bude u redu. Čelnici Orlanda su ga bombastično najavljivali kao mega pojačanje, u Orlandu je dobio ogroman ugovor i mašinu za poene Trejsi Mekgrejdija, trebao je to biti tandem za titulu, ali onda je usledio mrak. Članak nikako nije hteo da zaraste, morao je Hil na drugu operaciju, pa na treću, četvrtu… danas u njegovom članku možete naći više vrsta metala i šrafova. Loše stanje sa člankom je došlo dotle da su doktori na kraju uradili zahvat u kom su mu ponovo polomili skočni zglob kako bi noga ovaj put pravilno zarasla. Samo što je Hil pet dana nakon operacije vraćen u bolnicu sa temperaturom preko 40C i užasnim bolovima. Konstatovana je potencijalno smrtonosna infekcija MRSA. Od sigurne smrti spasila ga je samo munjevita reakcija supruge Tamije. Videvši da je počeo da bunca od groznice i da članak počinje da dobija crnu boju, ona ga je brzinom vetra odvezla u bolnicu gde je bio na sigurnom. Pet doktora mu je nakon pregleda reklo da završi karijeru, izgledalo je da se sve ruši, ali on nije želeo da odustane. Šest sezona proveo je u Orlandu, a odigrao je manje od trećine mogućih utakmica. 
Poznata je i činjenica da mu navijači Medžika zvižde pri svakom dolaku u Orlando, kao da je on kriv za sve povrede koje je doživeo, a koje su po njima koštale tim za koji navijaju osvajanja šampionskog prstena. Usledio je njegov prelazak u Sanse, koji su bili tada poznati po najboljem doktorskom timu u ligi. Doktori Sansa su opet odradili svoju magiju, a Hil je prvi put u karijeri odigrao sve 82 utakmice u jednoj sezoni. „To su moje najbolje godine u NBA. To nije bio tim, to je bila porodica. Svi smo izlazili zajedno, stalno se družili van terena. Tako nije bilo ni na Djuku!” – rekao je o svom boravku u Sansima kasnije. Tokom Hilovih pet godina u Arizoni, Sansi su došli do jednog finala zapada, što je bilo i najdalje što je Grent Hil stigao u jednom plej-ofu. Imao je i u Sansima manjih problema sa povredama, ali predaja nije bilo nešto što bi on uradio, posle Sansa otišao je u Kliperse, gde je i sa 40 godina pružao solidne partije. Ipak, na kraju sezone u Klipersima rešio je da je dosta “mučenja” i odlučio da okonča karijeru, sa večitim pitanjem šta bi bilo da nije bilo svih tih povreda, gde bi mu bila granica…
U zenitu svoje karijere bio je poznat i po reklami za Sprajt, mnogi se verovatno sećaju spota gde Hil izvodi finte pored klinca koji se dere “Čoveče, pa to je Grent Hil. Grent Hil pije Sprajt“. Sigurni smo da će svi uživati podsećajući se 10 najboljih poteza koje je u dresu Detroita izveo igrač koji je mogao puno više da postigne u karijeri da nije bilo teških povreda, popularni “Vilenjak” – Grent Hil.