Džerald Henderson Senior imao je sasvim dobru NBA karijeru u kojoj je nastupajući za sedam timova, u kojima je kao po pravilu imao solidnu rolu, osvojio tri šampionska prstena. Njegova NBA karijera obeležena je jednom od ključnih uloga u NBA finalu 1984. godine, trejdom u kojem je zamenjen za prerano preminulog Lena Bajasa, ali i jednim detaljom sa početka njegove karijere, koji posebno iz današnje perspektive deluje neverovatno.
1980. godine, dok je nastupao za Boston Seltikse, Džerald Henderson Senior je veče pre jednog meča na domaćem terenu doživeo prelom vilice. Pošto je do mesta u timu Seltiksa došao „zaobilaznim putem“ i tek posle dobrih igara u razvojnoj ligi, Henderson se plašio da će ukoliko ne nastupi na narednom meču biti otpušten iz tima Seltiksa, pa se odlučio da odigra meč, ali i zaštiti vilicu noseći prepoznatljivi steznik oko vrata, koji se koristi kod ozbiljnih povred vrata. Slika Džeralda Hendersona Seniora sa zaštitnim steznikom oko vrata uskoro je mnogima postala prva asocijacija na njegovu košarkašku karijeru, ali i kako tvrde pojedini obožavaoci NBA lige pokazatelj kako su u to vrem igrači bili čvršći i kako skoro ništa nije moglo da ih spreči da nastupe na meču.
O po mnogima neverovatnom povigu njegovog oca i o tome kako se zapravo odlučio da odigra meč sa teškom povredom, govorio je za medije mnogo godina kasnije njegov sin, takođe poznati NBA košarkaš, Džerald Henderson Junior: „Slomio je vilicu veče ranije i to u svojoj prvoj ili drugoj godini u ligi. Njega je draftovao San Antonio, koji ga je ubrzo i otpustio. Osvojio je potom titulu i MVP nagradu u jednoj razvojnoj ligi, a onda su ga Seltiksi potpisali. Ipak, svakog dana je postojala mogućnost da ga i oni otpuste, pa je on pričao posle povrede sa zvezdama tima šta da radi. Saznao je da „mora“ da igra, jer je način razmišljanja tada bio da ako možeš da hodaš, možeš i da igraš. I tako je on izašao na teren i igrao sa okovratnikom. Zabavno je razmišljati šta bi bilo u sličnoj situaciji danas. Sigurno bi morao da ide na mnoge preglede, a onda bi mu rekli da mora da sedi i ne trenira narednih mesec dana. Ipak, na kraju mu je ostala ta super slika sa meča na kojoj uz štitnika za vrat nosi i svoj zlatni lanac.“ – izjavio je za medije u Americi skoro 40 godina posle jednog od događaja koji je obeležio košarkašku karijeru njegovog oca, Džerald Henderson Junior.
Potezu Hendersona, da meč igra sa prelomom vilice i zaštitnim steznikom oko vrata, su se „poklonili“ mnogi, a među njima i košarkaška legenda Dvejn Vejd: „Igra sa steznikom oko vrata?! Džerald Henderson je pravi primer za ono kad kažu da neko daje sve od sebe na meču!“ – bio je komentar Dvejna Vejda, na kojem mu se Džerald Henderson Senior zahvalio i tom prilikom dodao: „Kao što znate bol je sastavni deo osvajanja titule!“
Odluka Džeralda Hendersona Seniora da nastupi na meču i pored slomljene vilice za mnoge je pokazatelj herojstva i hrabrosti ovog košarkaša, dok neki drugi smatraju da je to samo pokazatelj surovosti profesionalnog sporta u kojem jedan igrač i teško povređen „mora“ da igra kako ne bi ostao bez ugovora. Bilo kojem mišljenu da ste bliži, ostaje da se još dugo pamti da je Džerald Henderson Senior u dresu Seltiksa nastupio na jednom meču sa slomljenom vilicom i zaštitnim steznikom oko vrata.